GUGUS PELINDUNG AMINA

  

Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.Yang berbau dari amoniak, ialah ikan tua, air kencing, rotting daging, dan mani merupakan semua terdiri dari zat amino. 

Contoh :

Gugus amino mempunyai pereaksi tertentu untuk melindunginya misalnya dengan AcOC6H4-p-NO2, pH 11. Perlindungan gugus amina dengan AcOC6H4-p-NO2 akan membentuk –NHAc. Sebagai contoh :

     

Sintesis veratraldehid dari vanilin

Veratraldehida (3,4-dimetoksi benzaldehida) memiliki rumus molekul C9H10O3, merupakan bahan dasar pembuat parfum dan flavor dengan aroma yang khas dan sedap. Veratraldehida berbentuk kristal dengan titik lebur 42-43 oC, titik didih 285 oC, sedikit larut dalam air panas dan larut dalam alkohol dan eter serta mudah teroksidasi bila terkena cahaya. Veratraldehid dapat dihasilkan dari metilasi vanilin berdasar pada sintesis Williamson, menggunakan dimetilsulfat dalam kondisi basa atau dari oksidasi metilisoeugenol [5]. Sintesis veratraldehida dengan cara ini telah dilakukan oleh Wibowo menggunakan pereaksi DMS dan larutan NaOH 20% pada suhu refluk selama 2,5 jam dengan hasil 82% [6] sedangkan hasil oleh Rinasih menghasilkan rendemen 76% [7]. Veratraldehida merupakan senyawa yang memiliki gugus aldehida. Gugus aldehida dapat dikenai reaksi kondensasi dengan senyawa aldehid atau keton. Kondensasi antara senyawa aldehid dengan aldehida atau keton dengan keton lain dikenal sebagai reaksi kondensasi aldol. Bila aldehida diberikan suasana basa seperti dengan NaOH dalam air maka akan terbentuk ion enolat yang dapat bereaksi dengan gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya adalah adisi suatu molekul aldehida ke dalam molekul aldehida lain. Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida, yang kemudian menarik sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan suatu aldol.

Prosedur Kerja

Ke dalam labu leher tiga kapasitas 250 mL dimasukkan 10 g (0,065 mol) vanilin dan 25 mL H2O, kemudian campuran dipanaskan dan diaduk hingga larut. Sebanyak 9,8 g 0,25 mol (NaOH) dilarutkan dalam 50 mL aquades, kemudian 24 mL larutan tersebut dimasukkan secara bertetes-tetes. Selanjutnya campuran dipanaskan hingga temperatur 100oC. Ke dalam corong pisah yang lain dimasukkan dimetil sulfat sebanyak 9,2 mL (0,097 mol) dan dimasukkan secara bertetes-tetes. Setelah dipanaskan selama 45 menit, diteteskan lagi larutan NaOH sebanyak 6 mL. campuran dipanaskan kembali selama 15 menit, selanjutnya ditambahkan 2,6 mL dimetil sulfat secara bertetes-tetes lagi. Selanjutnya penambahan larutan NaOH dan dimetil sulfat dilakukan secara bergantian lebih dari dua kali sehingga dimetil sulfat yang ditambahkan sebanyak 16,8 mL (0,18 mol). Setelah 15 menit dari penambahan dimetil sulfat terakhir, pemanasan dihentikan. Ke dalam campuran hasil reaksi ditambahkan 8 mL larutan NaOH. Setelah itu campuran diaduk terus hingga dingin. Kemudian campuran diekstrak dengan diklorometana 30 mL sebanyak 3 kali. Lapisan organik digabung dan dicuci dengan 25 mL air sebanyak 3 kali, dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat, pelarut dievaporasi, sehingga diperoleh padatan putih-kecoklatan.

Dalam suatu reaksi kimia dapat terjadi reaksi secara selektif pada salah satu dari beberapa gugus fungsional yang ada dalam molekul, bagian reaktif yang diharapkan tidak mengalami reaksi sebaiknya dilindungi untuk sementara dengan menggunakan gugus pelindung. Sintesis veratraldehida dilakukan untuk mengganti atom H pada gugus hidroksi dengan metil sehingga gugus tersebut tidak bereaksi terlebih dahulu

Referensi :

Rosilawati, I., 2000, Pemanfaatan Vanilin Untuk Sintesis Veratral Sianida Sebagai Senyawa Antara Dalam Pembuatan Turunan Antibiotik C9154, Tesis S2, Program Pascasarjana FMIPA UGM.

Wibowo, E., 1998, Sintesis Turunan Etil Ferulat Dari Vanilin Berdasarkan Reaksi Claisen, Skripsi, FMIPA UGM Yogyakarta.

Rinasih, I., 1998, Sintesis Senyawa 3,4 Dimetoksi Benzaldehida dari Vanilin dalam Suasana Basa, Skripsi, FMIPA UGM, Yogyakarta